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NITRILOS

El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

El grupo ciano: corto de tamaño, largo de respeto

El grupo ciano es pequeño, pero químicamente potente. Es como ese estudiante callado que no habla mucho… hasta que saca 10/10 sin estudiar (McMurry, 2021).

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Nitrilos en medicamentos: discretos pero efectivos

Varios fármacos contienen grupos nitrilo porque mejoran la estabilidad y afinidad con enzimas. Son como el detalle pequeño que hace que todo funcione mejor (Nelson & Cox, 2017).

NOMENCLATURA

Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres: 

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  •     Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono; 

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Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado. 

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  Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN; 

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   Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

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Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

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Los nitrilos también están en las plantas

Muchas plantas producen compuestos cianogénicos como defensa.
Básicamente le dicen a los herbívoros:
“cómete otra cosa, campeón” (Campbell et al., 2021).

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No huelen tan mal… pero no te confíes

A diferencia de las aminas, muchos nitrilos no tienen olores tan intensos.
Eso no los hace inocentes, solo más discretos (Nelson & Cox, 2017).

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